Зависит от множества причин, одна из них - на сколько готовый софт удовлетворяет вашим запросам и подходит вашей текущей инфраструктуре. В случае если готовый софт требует слишком много доработок это звоночек в пользу заказной разработки. Другой частой причиной может быть дорогостоящее развертывание и поддержка либо дорогостоящие лицензии. С другой стороны готовый софт это некоторая гарантия стабильности развития софта.

Очень многое зависит от конкретного случая, но можно выделить несколько аспектов, первое - это опыт команды, важно не сколько как долго компания на рынке, важно на сколько опытна её команда, второе - на сколько опыт команды релевантный, например, если вы стартап, а команда привыкла делать софт для корпоративной среды и другого опыта нет, то это звоночек, третье - качество сбора требований с заказчика, четвертое - умение команды проектировать конечное решения до старта разработки, ну и на что мы ещё предложили бы обратить внимание на уже реализованные проекты именно этой командой, обратить внимание на качество реализации, поговорить с прошлыми клиентами.

Зачастую встраивание готового ПО в существующую экосистему может обойтись дороже и по времени и по финансовым расходам нежели разработка. Поэтому, если у вас уже есть серьезная экосистема, то советуем подходить к этому вопросу максимально аккуратно.